Cyfystyron: Bensen, 2,4-dichloro-1-methyl-; Tolwen, 2,4-dichloro-; 2,4-dichloro-1-methylbenzene; 2,4-DCT; 2,4-DICHLOROTOLUENE; 2,4- DICHLOROMETHYLBENZENE;1,3-DICHLORO-4-METHYLBENZENE;2,4-dichloro-1-methyl-bensen

Rhif CAS: 95-73-8
Fformiwla moleciwlaidd: C7H6Cl2
Pwysau moleciwlaidd: 161.03
Rhif EINECS: 202-445-8

Categorïau cysylltiedig:cynhyrchion amaethyddol ac amgylcheddol safonol; ffwngladdiadau triazole; canolradd ffwngladdiad; canolradd plaladdwyr; deunyddiau crai organig; canolradd; canolradd organig; Organeg; Aryl; C7; Hydrocarbonau Halogenaidd; Aromatig; Blociau Adeiladu; Synthesis Cemegol Llyfr Cemegol; Hydrocarbonau Hydrogenedig; OrganicBuildingBlocks; Cynhyrchion safonol dadansoddol; Blociau adeiladu organig; Plaladdwyr canolradd; Hydrocarbonau halogenaidd; Deunyddiau crai cemegol organig.

2,4-Dichlorotoluene defnydd a dull synthesis
Priodweddau cemegol: hylif di-liw a thryloyw.
Defnydd:
1) Defnyddir fel canolradd plaladdwyr, llifynnau a fferyllol, a ddefnyddir wrth gynhyrchu 2,4-dichlorobenzaldehyde, cyffuriau fel adipine, buprofen, ac ati.
2) Mae 2,4-Dichlorotoluene yn ganolradd o'r bactericides diniconazole a benzylchlorotriazole, a Chemicalbook hefyd yw'r deunydd crai ar gyfer paratoi 2,4-dichlorobenzaldehyde.
3) Deunyddiau crai synthetig organig, a ddefnyddir yn y diwydiant fferyllol ar gyfer cynhyrchu cyffuriau antimalarial, Adepine, a synthesis asid fentrol. Wedi'i ddefnyddio mewn canolradd plaladdwyr i gynhyrchu clorid 2,4-dichlorobenzyl, clorid 2,4-dichlorobenzoyl, ac asid 2,4-dichlorobenzoic.

Mae dau ddull synthetig ar gyfer dulliau cynhyrchu.
1. Mae'r dull 1.2,4-dichlorotoluene yn defnyddio 2,4-diaminotoluene fel deunydd crai, ac fe'i ceir trwy diazotization a chlorineiddiad. Rhowch asid hydroclorig a dŵr i'r pot adwaith, cynheswch i 50 ℃, toddwch 2,4-diaminotoluene o dan ei droi, yna rhowch asid hydroclorig a chlorid cwpanog yn y pot, ychwanegwch hydoddiant sodiwm nitraid 1% yn gyfartal i'r Llyfr Cemegol, Mae'r tymheredd yn cael ei gynnal ar tua 60 ℃, sefyll yn llonydd ar gyfer haenu, mae'r cynnyrch crai isaf yn cael ei olchi â dŵr nes ei fod yn niwtral, alcali yn cael ei ychwanegu at alcali, ac yna ei olchi â dŵr i gael gwared ar yr alcali, mae'r 2,4-dichlorotoluene crai wedi'i wahanu, a'r cynnyrch gorffenedig yn cael ei ddistyllu stêm. . Mae'r dull 2.3-chloro-4-toluidine yn cael ei sicrhau trwy adwaith diazotization â sodiwm nitraid, ac adwaith Sandmeyer â chopr clorid.

2.Mae'r dull cynhyrchu a'i ddulliau paratoi fel a ganlyn. Yn y dull parachlorotoluene, rhoddir p-clorotoluene a catalydd ZrCl4 yn yr adweithydd, ac mae nwy clorin yn cael ei awyru i gyflawni'r adwaith clorineiddio. Mae faint o nwy clorin yn cael ei reoli hyd at ddiwedd yr adwaith ac mae'r adwaith yn cael ei atal. Mae'r adweithydd a gafwyd yn cynnwys 85.1% o 2,4-dichlorotoluene. Os defnyddir FeCl3 fel y catalydd i gynnal yr adwaith clorineiddio ar 10 ～ 15 ℃ nes bod dwysedd cymharol yr hydoddiant yn 1.025, mae'r cynnyrch yn cynnwys 2,4-dichlorotoluene a 3,4-dichlorotoluene, a chymhareb màs y ddau cydrannau yw 100:30 . Ar ôl i'r clorineiddio gael ei gwblhau, golchwch â dŵr i niwtraliaeth, a'i drin â hydoddiant 10% NaOH ar 100 ~ 110 ℃ i gael gwared ar amhureddau eraill. Mae'r clorid wedi'i drin yn cael ei unioni a'i wahanu mewn tŵr cywiro effeithlonrwydd uchel (2,4-dichloro Toluene bp200 ° C, 3,4-dichlorotoluene bp207 ° C). Roedd y cynnyrch o 2,4-dichlorotoluene a 3,4-dichlorotoluene yn 64.4% a 19.8%, yn y drefn honno. Mae dull Ortho-clorotoluene o-clorotoluene yn defnyddio sylffwryl clorid fel yr asiant clorineiddio i gynnal adwaith clorineiddio ar 142 ~ 196 ℃. Mae'r cynhyrchion yn 2,4-dichlorotoluene a 2,3-dichlorotoluene, ac heb adweithio Mae cyfansoddiad y deunyddiau crai yn 55%, 6%, a 39%, yn y drefn honno. Ar ôl distyllu (2,4-dichlorotoluene bp 200 ° C, 2,3-dichlorotoluene bp 207-208 ° C, o-clorotoluene bp 157-159 ° C), gwahanwyd 2,4-dichlorotoluene. Dull Ortho-nitrotoluene Mae Ortho-nitrotoluene yn cael ei glorineiddio ym mhresenoldeb catalydd FeCl3 ar 35 ~ 40 ℃. Pan fydd dwysedd cymharol yr adweithydd yn cyrraedd 1.320 (15 ℃), golchwch y deunydd i niwtral, ac mae'r adweithydd yn cynnwys 15% o'r deunydd crai, 2-cloro-6-nitrotoluene 49%, 4-chloro-2-nitrotoluene 21% , a 15% polyclorid, ar ôl cywiro a thriniaeth grisialu, y Chemicalbook i 2-chloro-6-nitrotoluene Mae cynnyrch 4-chloro-2-nitrotoluene a 4-chloro-2-nitrotoluene yn 50% a 30% yn y drefn honno. Mae 4-cloro-2-nitrotoluene yn cael ei sicrhau trwy adwaith lleihau hydrogeniad a distyllu stêm i gael 4-chloro-2-amino. Tolwen, diazotization ac ychwanegu CH2Cl2 ar gyfer adwaith Sandmeyer i gael 2,4-dichlorotoluene. Defnyddir y dull i gynhyrchu 4-chloro-2-nitrotoluene sy'n sgil-gynnyrch o 2-chloro-6-nitrotoluene (a ddefnyddir fel canolradd y chwynladdwr quinclorac). Mae Dull 2,4-Diaminotoluene 2,4-Diaminotoluene yn cael adwaith diazotization ym mhresenoldeb NaNO2 ac asid hydroclorig, ac yna'n perfformio adwaith Sandmeyer ym mhresenoldeb Cu2Cl2 i gael 2,4-dichlorotoluene. Dull 3-Chloro-4-methylaniline 3-chloro-4-methylaniline ac asid hydroclorig yn cael eu hychwanegu at y tegell adwaith, ychwanegir hydoddiant dyfrllyd NaNO2 dropwise ar 3～5 ℃, a chwblhau'r ychwanegiad o fewn 2 ～3h ar gyfer diazotization Ar ôl y adwaith, mae'r hylif diazotized yn cael ei ychwanegu dropwise at hydoddiant asid hydroclorig sy'n cynnwys Cu2Cl2 ar 2-5 ° C i berfformio adwaith Sandmeyer i gael 2,4-dichlorotoluene. Ymhlith y dulliau uchod, mae'r clorid a gynhyrchir trwy ddefnyddio p-clorotoluene ac o-clorotoluene fel deunyddiau crai yn cynnwys llawer o amhureddau ac mae ganddo bwyntiau berwi tebyg. Mae angen defnyddio tyrau unioni effeithlonrwydd uchel i ffracsiynu i gael mwy na 98% o 2,4-dichlorotoluene. Mae'r ddau ddull hyn yn anodd eu gweithredu, ac mae'r gost buddsoddi mewn offer yn uchel. Nid yw'r dull 2,4-diaminotoluene yn addas ar gyfer diwydiannu, ac mae gan y dull o-nitrotoluene a'r dull 3-chloro-4-methylaniline i baratoi 2,4-dichlorotoluene yr un egwyddorion sylfaenol, ac mae angen diazotization a Sandmeyer ar y ddau. , mae yna ddiffyg mwy o ddŵr gwastraff. Defnyddir y dull o-nitrotoluene i gyd-gynhyrchu 2-chloro-6-nitrotoluene, sy'n cael ei leihau ymhellach i gael 2-chloro-6-aminotoluene, sy'n ganolradd bwysig ar gyfer cynhyrchu'r quinclorac chwynladdwr.