Cyfystyron: Bensen, 2,4-dichloro-1-methyl-; Tolwen, 2,4-dichloro-; 2,4-dichloro-1-methylbenzene; 2,4-DCT; 2,4-DICHLOROTOLUENE; 2,4-DICHLOROMETHYLBENZENE; 1,3-DICHLORO-4-METHYLBENZENE; 2,4-dichloro-1-methyl-benzen

Rhif CAS: 95-73-8
Fformiwla foleciwlaidd: C7H6Cl2
Pwysau moleciwlaidd: 161.03
Rhif EINECS: 202-445-8

Categorïau cysylltiedig:cynhyrchion safonol amaethyddol ac amgylcheddol; ffwngladdiadau triasol; canolradd ffwngladdiadau; canolradd plaladdwyr; deunyddiau crai organig; canolradd; canolradd organig; Organigion; Aryl; C7; Hydrocarbonau Halogenedig; Aromatics; Blociau Adeiladu; Synthesis Cemegol y Llyfr Cemegol; Hydrocarbonau Hydrogenedig; Blociau Adeiladu Organig; Cynhyrchion safonol dadansoddol; Blociau adeiladu organig; Canolradd plaladdwyr; Hydrocarbonau halogenedig; Deunyddiau crai cemegol organig.

Defnydd a dull synthesis 2,4-Dichlorotoluene
Priodweddau cemegol: hylif di-liw a thryloyw.
Defnyddiwch:
1) Fe'i defnyddir fel canolradd plaladdwyr, llifynnau a fferyllol, a ddefnyddir wrth gynhyrchu 2,4-dichlorobensaldehyd, cyffuriau fel adipine, buprofen, ac ati.
2) Mae 2,4-Dichlorotoluene yn ganolradd o'r bactericidau diniconazole a benzylchlorotriazole, a Chemicalbook hefyd yw'r deunydd crai ar gyfer paratoi 2,4-dichlorobensaldehyde.
3) Deunyddiau crai synthetig organig, a ddefnyddir yn y diwydiant fferyllol ar gyfer cynhyrchu cyffuriau gwrthfalaria, Adepine, a synthesis asid fentrol. Fe'u defnyddir mewn canolradd plaladdwyr i gynhyrchu 2,4-dichlorobensyl clorid, 2,4-dichlorobensyl clorid, ac asid 2,4-dichlorobensoic.

Mae dau ddull synthetig ar gyfer dulliau cynhyrchu.
1. Mae'r dull 1.2,4-dichlorotoluene yn defnyddio 2,4-diaminotoluene fel deunydd crai, ac fe'i ceir trwy ddiasoteiddio a chlorineiddio. Rhowch asid hydroclorig a dŵr i'r pot adwaith, cynheswch i 50 ℃, diddymwch 2,4-diaminotoluene dan droi, yna rhowch asid hydroclorig a chlorid cwprous i'r pot, ychwanegwch doddiant sodiwm nitraid 1% yn gyfartal i Chemicalbook, cynhelir y tymheredd tua 60 ℃, gadewch iddo sefyll yn llonydd i haenu, golchir y cynnyrch crai isaf â dŵr nes ei fod yn niwtral, ychwanegir alcali at alcali, ac yna golchir â dŵr i gael gwared ar yr alcali, gwahanir y 2,4-dichlorotoluene crai, a chaiff y cynnyrch gorffenedig ei ddistyllu ag ager. . Ceir y dull 2.3-chloro-4-toluidine trwy adwaith diasoteiddio â sodiwm nitraid, ac adwaith Sandmeyer â chlorid copr.

2.Dyma'r dull cynhyrchu a'i ddulliau paratoi. Yn y dull parachlorotoluene, rhoddir p-chlorotoluene a chatalydd ZrCl4 yn yr adweithydd, ac mae nwy clorin yn cael ei awyru i gynnal yr adwaith clorineiddio. Rheolir faint o nwy clorin hyd at ddiwedd yr adwaith ac mae'r adwaith yn cael ei atal. Mae'r adweithydd a geir yn cynnwys 85.1% o 2,4-dichlorotoluene. Os defnyddir FeCl3 fel y catalydd i gynnal yr adwaith clorineiddio ar 10～15℃ nes bod dwysedd cymharol y toddiant yn 1.025, mae'r cynnyrch yn cynnwys 2,4-dichlorotoluene a 3,4-dichlorotoluene, a chymhareb màs y ddau gydran yw 100:30. Ar ôl cwblhau'r clorineiddio, golchwch â dŵr i niwtraliaeth, a thrinwch â thoddiant 10% NaOH ar 100～110℃ i gael gwared ar amhureddau eraill. Caiff y clorid sydd wedi'i drin ei gywiro a'i wahanu mewn tŵr cywiro effeithlonrwydd uchel (2,4-dichlorotoluene bp200°C, 3,4-dichlorotoluene bp207°C). Roedd cynnyrch 2,4-dichlorotoluene a 3,4-dichlorotoluene yn 64.4% a 19.8%, yn y drefn honno. Mae'r dull ortho-chlorotoluene o-chlorotoluene yn defnyddio clorid sylffwryl fel yr asiant clorineiddio i gynnal yr adwaith clorineiddio ar 142～196 ℃. Y cynhyrchion yw 2,4-dichlorotoluene a 2,3-dichlorotoluene, a heb adweithio. Mae cyfansoddiad y deunyddiau crai yn 55%, 6%, a 39%, yn y drefn honno. Ar ôl distyllu (2,4-dichlorotoluene pp 200°C, 2,3-dichlorotoluene pp 207-208°C, o-chlorotoluene pp 157-159°C), gwahanwyd 2,4-dichlorotoluene. Dull ortho-nitrotoluene Mae ortho-nitrotoluene yn cael ei glorineiddio ym mhresenoldeb catalydd FeCl3 ar 35～40℃. Pan fydd dwysedd cymharol yr adweithydd yn cyrraedd 1.320 (15℃), golchwch y deunydd i niwtraliaeth, ac mae'r adweithydd yn cynnwys 15% o'r deunydd crai, 2-chloro-6-nitrotoluene 49%, 4-chloro-2-nitrotoluene 21%, a 15% polyclorid, ar ôl triniaeth unioni a chrisialu, y Chemicalbook i 2-chloro-6-nitrotoluene. Mae cynnyrch 4-chloro-2-nitrotoluene a 4-chloro-2-nitrotoluene yn 50% a 30% yn y drefn honno. Ceir 4-chloro-2-nitrotoluene trwy adwaith lleihau hydrogeniad a distyllu ager i gael 4-chloro-2-amino. Tolwen, diazoteiddio ac ychwanegu CH2Cl2 ar gyfer adwaith Sandmeyer i gael 2,4-dichlorotolwen. Defnyddir y dull i gynhyrchu 4-chloro-2-nitrotoluene sy'n sgil-gynnyrch 2-chloro-6-nitrotoluene (a ddefnyddir fel canolradd ar gyfer y chwynladdwr quinclorac). Dull 2,4-Diaminotoluene Mae 2,4-Diaminotoluene yn cael adwaith diazotization ym mhresenoldeb NaNO2 ac asid hydroclorig, ac yna'n perfformio adwaith Sandmeyer ym mhresenoldeb Cu2Cl2 i gael 2,4-dichlorotoluene. Dull 3-Chloro-4-methylaniline Ychwanegir 3-chloro-4-methylaniline ac asid hydroclorig at y tegell adwaith, ychwanegir toddiant dyfrllyd NaNO2 fesul diferion ar 3～5℃, a chwblheir yr ychwanegiad o fewn 2～3 awr ar gyfer diazotization Ar ôl yr adwaith, ychwanegir yr hylif wedi'i ddiazoteiddio fesul diferion at doddiant asid hydroclorig sy'n cynnwys Cu2Cl2 ar 2-5°C i berfformio adwaith Sandmeyer i gael 2,4-dichlorotoluene. Ymhlith y dulliau uchod, mae'r clorid a gynhyrchir trwy ddefnyddio p-clorotoluene ac o-clorotoluene fel deunyddiau crai yn cynnwys llawer o amhureddau ac mae ganddo bwyntiau berwi tebyg. Mae angen defnyddio tyrau cywiro effeithlonrwydd uchel i ffracsiynu i gael mwy na 98% o 2,4-dichlorotoluene. Mae'r ddau ddull hyn yn anodd eu gweithredu, ac mae cost buddsoddi mewn offer yn uchel. Nid yw'r dull 2,4-diaminotoluene yn addas ar gyfer diwydiannu, ac mae gan y dull o-nitrotoluene a'r dull 3-chloro-4-methylaniline i baratoi 2,4-dichlorotoluene yr un egwyddorion sylfaenol, ac mae'r ddau yn gofyn am ddiazoteiddio a Sandmeyer. Mewn ymateb, mae diffyg mwy o ddŵr gwastraff. Defnyddir y dull o-nitrotoluene i gyd-gynhyrchu 2-chloro-6-nitrotoluene, sy'n cael ei leihau ymhellach i gael 2-chloro-6-aminotoluene, sy'n ganolradd pwysig ar gyfer cynhyrchu'r chwynladdwr quinclorac.